有機(jī)化學(xué)

前言

　　這本《有機(jī)化學(xué)》教材是按照教育部“高等教育面向21世紀(jì)教學(xué)內(nèi)容和課程體系改革計(jì)劃”的要求，以強(qiáng)化基本概念、基本理論和基本反應(yīng)為核心，在編者多年教學(xué)工作基礎(chǔ)上編寫的，力求達(dá)到基礎(chǔ)性、新穎性和科學(xué)性的統(tǒng)一?！　”窘滩慕Y(jié)構(gòu)清晰、內(nèi)容充實(shí)、體系完整，適用于普通高等院校應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物化工、制藥等專業(yè)的有機(jī)化學(xué)（80～96學(xué)時(shí)）教學(xué)用書，也可作為其他相關(guān)專業(yè)的教學(xué)參考書?！　‘?dāng)前，我國高等教育的教學(xué)改革不斷深入，教學(xué)內(nèi)容不斷更新，教學(xué)手段和教育技術(shù)不斷提高、日趨完善，教材建設(shè)也是推陳出新。本教材是在陳宏博主編的《有機(jī)化學(xué)》（第三版，大連理工大學(xué)出版社出版）基礎(chǔ)上，廣泛征求使用學(xué)校的意見編寫而成的。本教材的編者都是長期在有機(jī)化學(xué)一線教學(xué)的教師，在教學(xué)研究、教學(xué)改革和教材建設(shè)等方面具有多年的經(jīng)驗(yàn)和較深刻的體會(huì)，在相互交流和不斷研究的基礎(chǔ)上，對(duì)本教材的基本框架和主干內(nèi)容以及使用對(duì)象達(dá)成共識(shí)。本教材在內(nèi)容安排上有如下特點(diǎn)：　?。?）采用脂肪族和芳香族混編體系，按官能團(tuán)類型編寫，力求內(nèi)容的系統(tǒng)性和知識(shí)的條理性；對(duì)知識(shí)點(diǎn)的介紹循序漸進(jìn)，符合認(rèn)知規(guī)律；重點(diǎn)突出，基本內(nèi)容覆蓋面寬而不雜?！　。?）以結(jié)構(gòu)特征為基本點(diǎn)，以各類化合物的基本性質(zhì)、基本反應(yīng)、變化規(guī)律為主線，突出有機(jī)化合物的官能團(tuán)構(gòu)效規(guī)律，著重強(qiáng)調(diào)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系?！　。?）有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)分別獨(dú)立成章，使學(xué)生能較早、較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象。立體化學(xué)基本知識(shí)提前講授，有利于對(duì)后續(xù)的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行較深入的討論?！　。?）在有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定一章中，對(duì)有機(jī)化合物波譜解析的基本原理和應(yīng)用作了較全面、系統(tǒng)的介紹，以適應(yīng)教學(xué)和科研實(shí)踐的需要。　?。?）教材在整體上以簡明為特點(diǎn)，但對(duì)典型反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了“細(xì)刻”。例如，對(duì)親電加成、親電取代、親核取代、親核加成等重要反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理作了較細(xì)致的介紹和討論?！　。?）對(duì)有機(jī)化合物的來源和制法作了適當(dāng)介紹，有利于學(xué)習(xí)的歸納和總結(jié)，為了確保學(xué)習(xí)效果，各章后配備的習(xí)題沒有給出參考答案，這有利于加強(qiáng)學(xué)生的探索性和自主性學(xué)習(xí)。

內(nèi)容概要

　　這本《有機(jī)化學(xué)》教材是按照教育部“高等教育面向21世紀(jì)教學(xué)內(nèi)容和課程體系改革計(jì)劃”的要求，以強(qiáng)化基本概念、基本理論和基本反應(yīng)為核心，在編者多年教學(xué)工作基礎(chǔ)上編寫的，力求達(dá)到基礎(chǔ)性、新穎性和科學(xué)性的統(tǒng)一。　　本教材結(jié)構(gòu)清晰、內(nèi)容充實(shí)、體系完整，適用于普通高等院校應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物化工、制藥等專業(yè)的有機(jī)化學(xué)（80～96學(xué)時(shí)）教學(xué)用書，也可作為其他相關(guān)專業(yè)的教學(xué)參考書。　　當(dāng)前，我國高等教育的教學(xué)改革不斷深入，教學(xué)內(nèi)容不斷更新，教學(xué)手段和教育技術(shù)不斷提高、日趨完善，教材建設(shè)也是推陳出新。本教材是在陳宏博主編的《有機(jī)化學(xué)》（第三版，大連理工大學(xué)出版社出版）基礎(chǔ)上，廣泛征求使用學(xué)校的意見編寫而成的。本教材的編者都是長期在有機(jī)化學(xué)一線教學(xué)的教師，在教學(xué)研究、教學(xué)改革和教材建設(shè)等方面具有多年的經(jīng)驗(yàn)和較深刻的體會(huì)，在相互交流和不斷研究的基礎(chǔ)上，對(duì)本教材的基本框架和主干內(nèi)容以及使用對(duì)象達(dá)成共識(shí)。本教材在內(nèi)容安排上有如下特點(diǎn)：　　（1）采用脂肪族和芳香族混編體系，按官能團(tuán)類型編寫，力求內(nèi)容的系統(tǒng)性和知識(shí)的條理性；對(duì)知識(shí)點(diǎn)的介紹循序漸進(jìn)，符合認(rèn)知規(guī)律；重點(diǎn)突出，基本內(nèi)容覆蓋面寬而不雜?！　。?）以結(jié)構(gòu)特征為基本點(diǎn)，以各類化合物的基本性質(zhì)、基本反應(yīng)、變化規(guī)律為主線，突出有機(jī)化合物的官能團(tuán)構(gòu)效規(guī)律，著重強(qiáng)調(diào)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系?！　。?）有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)分別獨(dú)立成章，使學(xué)生能較早、較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象。立體化學(xué)基本知識(shí)提前講授，有利于對(duì)后續(xù)的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行較深入的討論?！　。?）在有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定一章中，對(duì)有機(jī)化合物波譜解析的基本原理和應(yīng)用作了較全面、系統(tǒng)的介紹，以適應(yīng)教學(xué)和科研實(shí)踐的需要。　?。?）教材在整體上以簡明為特點(diǎn)，但對(duì)典型反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了“細(xì)刻”。例如，對(duì)親電加成、親電取代、親核取代、親核加成等重要反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理作了較細(xì)致的介紹和討論?！　。?）對(duì)有機(jī)化合物的來源和制法作了適當(dāng)介紹，有利于學(xué)習(xí)的歸納和總結(jié)，為了確保學(xué)習(xí)效果，各章后配備的習(xí)題沒有給出參考答案，這有利于加強(qiáng)學(xué)生的探索性和自主性學(xué)習(xí)。

書籍目錄

第1章 緒論1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1.1.1 有機(jī)化合物1.1.2 有機(jī)化學(xué)1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征1.2.1 分子的構(gòu)造和構(gòu)造式1.2.2 分子的結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式1.2.3 共價(jià)鍵1.3有機(jī)反應(yīng)中的共價(jià)鍵斷裂1.3.1 共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)的類型1.3.2 有機(jī)反應(yīng)中的活性中間體1.4有機(jī)反應(yīng)的酸和堿1.5有機(jī)化合物的分類1.5.1按碳架分類1.5.2 按官能團(tuán)分類習(xí)題第2章 有機(jī)化合物的命名2.1命名法概述2.1.1基本概念2.1.2 俗名、習(xí)慣命名法、衍生物命名法2.2系統(tǒng)命名法2.2.1 系統(tǒng)命名法概述2.2.2 開鏈烴命名2.2.3 脂環(huán)烴命名2.2.4 芳香烴命名2.2.5 烴衍生物的命名2.2.6 混合官能團(tuán)化合物的命名習(xí)題第3章 同分異構(gòu)現(xiàn)象3.1構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象3.1.1 骨（碳）架異構(gòu)現(xiàn)象3.1.2 官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象3.1.3 官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象3.1.4 互變異構(gòu)現(xiàn)象3.2順反異構(gòu)現(xiàn)象3.2.1含雙鍵化合物的順反異構(gòu)現(xiàn)象3.2.2 含碳環(huán)化合物的順反異構(gòu)現(xiàn)象3.3對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象3.3.1 手性和對(duì)稱因素3.3.2 物質(zhì)的旋光性3.4分子中有一個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)3.4.1 對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)3.4.2 構(gòu)型的表示方法3.4.3 構(gòu)型和旋光方向的標(biāo)記3.5含有兩個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)3.5.1 含有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)3.5.2 含有兩個(gè)構(gòu)造相同的手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)3.6脂環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)3.7不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)3.8有機(jī)反應(yīng)中的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象3.8.1 手性碳原子的生成3.8.2 手性合成3.9外消旋體的拆分習(xí)題第4章 飽和烴Ⅰ鏈烷烴4.1 烷烴的結(jié)構(gòu)4.1.1 sp3雜化碳原子和碳碳鍵4.1.2 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)4.2 烷烴的構(gòu)象4.2.1 乙烷的構(gòu)象4.2.2 丁烷的構(gòu)象4.3 烷烴的物理性質(zhì)4.4 烷烴的化學(xué)性質(zhì)4.4.1 烷烴的燃燒4.4.2 烷烴的熱裂解4.4.3 烷烴的鹵代反應(yīng)4.4.4 烷烴的硝化和磺化反應(yīng)Ⅱ環(huán)烷烴4.5 環(huán)烷烴的分類4.5.1 單環(huán)烷烴4.5.2 多環(huán)烷烴4.6 單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)4.6.1 單環(huán)烷烴的穩(wěn)定性4.6.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu).4.7 單環(huán)烷烴的性質(zhì)4.7.1 物理性質(zhì)4.7.2 化學(xué)性質(zhì)4.8 烷烴的來源和制法習(xí)題第5章 不飽和烴I烯烴5.1 烯烴的結(jié)構(gòu)5.1.1 sp3雜化碳原子和碳碳雙鍵5.1.2 n鍵的特性5.2 烯烴的分類5.3 烯烴的物理性質(zhì)5.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì)5.4.1 催化加氫5.4.2 親電加成5.4.3 烯烴的自由基型反應(yīng)5.4.4 烯烴的氧化Ⅱ炔烴5.5 炔烴的結(jié)構(gòu)5.6 炔烴的物理性質(zhì)5.7 炔烴的化學(xué)性質(zhì)5.7.1 炔烴的加氫和氧化5.7.2 加成反應(yīng)5.7.3 炔氫的酸性Ⅲ共軛二烯烴5.8 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)n5.9 共軛體系和共軛效應(yīng)5.9.1 共軛體系5.9.2 p共軛體系5.9.3 超共軛體系5.10 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)5.10.1 1，4－加成反應(yīng)5.10.2 雙烯合成.5.10.3 電環(huán)化反應(yīng)5.11 不飽和烴的聚合5.12 不飽和烴的制法習(xí)題第6章 芳香烴6.1 苯的結(jié)構(gòu)與共振論6.1.1 苯的結(jié)構(gòu)6.1.2 共振論6.2 芳香烴的物理性質(zhì)6.2.1 一般物理性質(zhì)6.2.2 光、波譜性質(zhì)6.3 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)6.3.1 親電取代反應(yīng)6.3.2 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律6.3.3 加成反應(yīng)6.3.4 芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)6.4 多環(huán)芳烴6.4.1 聯(lián)苯6.4.2 萘及其衍生物工6.4.3 蒽與菲6.5 非苯芳烴及芳香性判據(jù).6.5.1 芳香性的判據(jù)——Hiickel規(guī)則6.5.2 非苯芳烴6.5.3 富勒烯習(xí)題第7章 鹵代烴7.1 鹵代烴的分類與結(jié)構(gòu)7.1.1 鹵代烴的分類7.1.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)7.2 鹵代烴的物理性質(zhì)7.2.1 一般物理性質(zhì)7.2.2 波譜性質(zhì)7.3 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)7.3.1 親核取代反應(yīng)7.3.2 親核取代反應(yīng)機(jī)理7.3.3 消除反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)7.4 鹵代烴與金屬的反應(yīng)7.4.1 鹵代烴與金屬鎂的反應(yīng)7.4.2 鹵代烴與鋰、鈉的反應(yīng)7.4.3 鹵代烴與銅、鋅的反應(yīng)7.5 鹵代烯烴和芳鹵7.5.1 鹵代烯烴7.5.2 芳鹵7.6 多鹵代烴7.6.1 多鹵代烷烴7.6.2 多鹵代芳烴7.6.3 氟代烴和重要的含氟化合物7.7 鹵代烴的制備7.7.1 烴為原料合成鹵代烴7.7.2 醇為原料合成鹵代烴7.7.3 鹵代烴的鹵素交換反應(yīng)制碘代烴習(xí)題第8章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定8.1 有機(jī)化合物的波譜分析8.1.1 電磁輻射與物質(zhì)的作用方式8.1.2 有機(jī)光波譜的產(chǎn)生8.1.3 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定最常用的光波譜分析方法8.2 紫外一可見吸收光譜8.2.1 紫外一可見吸收光譜概述8.2.2 光吸收定律8.2.3 紫外－可見吸收光譜的基本原理8.2.4 有機(jī)化合物的紫外－可見光譜特征8.3 紅外吸收光譜8.3.1 紅外吸收光譜的基本原理8.3.2 分子振動(dòng)和特征振動(dòng)頻率8.3.3 一些典型化合物的紅外光譜8.3.4 頻率位移的影響因素8.4 核磁共振波譜8.4.1 核磁共振原理8.4.2 質(zhì)子核磁共振波譜8.4.3 13C核磁共振波譜8.5 有機(jī)質(zhì)譜8.5.1 有機(jī)質(zhì)譜的基本原理8.5.2 質(zhì)譜中的離子8.6 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)波譜解析8.6.1 紫外－可見光譜的解析8.6.2 紅外光譜的解析8.6.3 質(zhì)子核磁共振波譜的解析8.6.4 13C核磁共振波譜的解析8.6.5 電子轟擊質(zhì)譜(EIMS)的解析8.6.6 譜圖的綜合解析及結(jié)構(gòu)推導(dǎo).習(xí)題第9章 醇酚醚9.1 醇9.1.1 醇的結(jié)構(gòu)9.1.2 醇的物理性質(zhì)9.1.3 醇的化學(xué)性質(zhì)9.1.4 醇的制備9.1.5 硫醇9.2 酚9.2.1 酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)9.2.2 酚的化學(xué)性質(zhì)9.2.3 酚的制備9.3 醚9.3.1 結(jié)構(gòu)與光波譜特性9.3.2 醚的化學(xué)性質(zhì)9.3.3 醚的制備9.3.4 環(huán)氧乙烷9.3.5 四氫呋喃9.3.6 硫醚習(xí)題第10章 醛和酮10.1 醛和酮的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)10.1.1 羰基的結(jié)構(gòu)10.1.2 醛、酮的物理性質(zhì)10.2 醛和酮的親核加成反應(yīng)10.2.1 親核加成反應(yīng)機(jī)理10.2.2 親核加成反應(yīng)的類型10.3 氫的反應(yīng)10.3.1 互變異構(gòu)10.3.2 鹵代反應(yīng)10.3.3 縮合反應(yīng)10.4 醛、酮的氧化和還原10.4.1 氧化反應(yīng)10.4.2 Cannizzaro反應(yīng)10.4.3 還原反應(yīng)10.5 不飽和醛、酮化合物10.5.1 乙烯酮10.5.2 不飽和醛、酮10.6 醛和酮的制法10.6.1 由烴的氧化和水合制醛、酮10.6.2 胞二鹵代物水解10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反應(yīng)10.6.4 芳環(huán)的甲?；?0.6.5 醇的氧化或脫氫10.6.6 羧酸衍生物的還原10.6.7 羰基合成習(xí)題第11章 羧酸及其衍生物11.1 羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)11.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu)特征11.1.2 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征11.2 羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)11.2.1 物理性質(zhì)11.2.2 波譜性質(zhì)11.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì)11.3.1 酸性11.3.2 羧酸衍生物的生成11.3.3 還原反應(yīng)11.3.4 脫羧反應(yīng)與二元酸的受熱反應(yīng)11.3.5 鹵代反應(yīng)11.4 羥基酸的性質(zhì)11.4.1 脫水反應(yīng)11.4.2 氧化和分解反應(yīng)11.5 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)11.5.1 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)11.5.2 與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)11.5.3 還原反應(yīng)11.5.4 a-H的反應(yīng)11.5.5 酰胺的特性反應(yīng)11.6 羧酸及其衍生物的制法11.6.1 羧酸的來源與制備11.6.2 羥基酸的制備第12章 β－二羰基化合物第13章 有機(jī)含氮化合物第14章 雜環(huán)化合物第15章 碳水化合物第16章 氨基酸、蛋白質(zhì)及核酸

章節(jié)摘錄

　　由碳和氫兩種元素組成的各類化合物統(tǒng)稱為碳?xì)浠衔铮╤ydrocarbon），也叫做烴。有機(jī)化合物（organic compounds）一般是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。碳?xì)浠衔锏难苌锸侵冈诜肿咏M成中除了含碳和氫兩種元素之外，還含有其他元素的化合物，如O、N、S、P、F、Cl、Br、I、Si、B等非金屬元素及Li、Mg、Al、Zn、Fe、Sn、Cu、Cd、Pb、Hg等金屬元素?！　≡谧匀唤缰杏袡C(jī)化合物的種類繁多，數(shù)目龐大，儲(chǔ)量豐富，不但可從動(dòng)、植物中獲得，還可從石油、煤、天然氣中獲得。通過人工合成的方法在實(shí)驗(yàn)室和工廠中可獲得更多種類的有機(jī)化合物.有機(jī)化合物與人類的生存及社會(huì)的發(fā)展有密不可分的關(guān)系，人們?nèi)粘Ｉ钪械囊?、食、住、行、用等都離不開有機(jī)化合物，農(nóng)業(yè)、化工、國防、能源、材料、交通、信息、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、顏料和涂料以及日用化學(xué)品等行業(yè)都與有機(jī)化合物相關(guān)?！　∮袡C(jī)化合物在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用上與無機(jī)化合物有明顯的區(qū)別。有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)是：　?。?）有機(jī)化合物的分子中，原子之間是以共價(jià)鍵相結(jié)合的（在有機(jī)鹽類化合物中存在離子鍵）?！　。?）在有機(jī)化合物中，由于碳原子是四價(jià)的，碳原子和碳原子之間以及碳原子和其他非金屬原子之間可以形成穩(wěn)定的不同類型的共價(jià)鍵；兩個(gè)碳原子之間不但可以單鍵相連，還可以通過雙鍵或叁鍵相連；各碳原子之間既可連接成鏈狀也可連接成環(huán)狀分子骨架，而且分子骨架中還可以摻雜著其他元素的原子（如N、O、S、P等）；所以有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象很普遍，這也是造成有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜和數(shù)量龐大的主要原因?！　。?）大多數(shù)有機(jī)化合物的水溶性不好，并且易于燃燒，液體有機(jī)化合物的，揮發(fā)性較大，固體有機(jī)化合物的熔點(diǎn)較低（通常小于400℃）。

編輯推薦

　　《有機(jī)化學(xué)》結(jié)構(gòu)清晰、內(nèi)容充實(shí)、體系完整，適用于普通高等院校應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、生物化工、制藥等專業(yè)的有機(jī)化學(xué)（80～96學(xué)時(shí)）教學(xué)用書，也可作為其他相關(guān)專業(yè)的教學(xué)參考書。

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