有機合成化學(xué)與路線設(shè)計策略

前言

有機合成化學(xué)在20世紀(jì)得到全面快速的發(fā)展。逆合成分析策略的建立，新的有機試劑的合成，新的高選擇性合成反應(yīng)和不對稱合成方法的不斷涌現(xiàn)，結(jié)構(gòu)更加復(fù)雜、新穎的天然產(chǎn)物成功的合成，現(xiàn)代有機合成技術(shù)的快速發(fā)展，分子組裝技術(shù)和超大分子的合成水平的提高，計算機輔助合成設(shè)計的應(yīng)用，新的合成理論的創(chuàng)立以及合成路線設(shè)計的科學(xué)性和藝術(shù)性等，使得有機合成化學(xué)不僅成為有機化學(xué)重要的組成部分和精細(xì)有機化工的基礎(chǔ)，同時也在有關(guān)交叉學(xué)科中處于重要的地位，并極大地豐富了有機合成化學(xué)的內(nèi)涵。

內(nèi)容概要

本書共分16章，首先介紹了有機合成路線設(shè)計的基本方法和技巧：逆合成法與路線設(shè)計基本規(guī)則、分子的切斷和官能團轉(zhuǎn)化、導(dǎo)向基的引入與導(dǎo)向作用、合成子和極性轉(zhuǎn)換、反應(yīng)的非常規(guī)性差異性應(yīng)用及合成問題的簡化等；其次介紹了有機合成常見反應(yīng)：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、自由基反應(yīng)、官能團保護(hù)、環(huán)加成反應(yīng)、碳-碳鍵的形成、不對稱合成以及有機非金屬試劑等，使讀者更加系統(tǒng)地了解有機合成新反應(yīng)和新技術(shù)；再次，對有機合成大師Corey的有機合成路線設(shè)計策略的主要內(nèi)容做了適當(dāng)?shù)慕榻B；最后，剖析了具有不同結(jié)構(gòu)特征的六個天然產(chǎn)物的全合成實例，以幫助讀者更好地學(xué)習(xí)和運用有機合成反應(yīng)與路線設(shè)計策略。    本書可作為有機化學(xué)、藥物化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)和精細(xì)化工等專業(yè)的高年級本科生及研究生的教材，也可作為從事精細(xì)有機化工、制藥工業(yè)及相關(guān)產(chǎn)業(yè)技術(shù)人員參考書。

書籍目錄

前言第1章  緒論  1.1  有機合成的概念和任務(wù)    1.1.1  有機合成的概念    1.1.2  有機合成的任務(wù)  1.2  有機合成路線設(shè)計  1.3  有機合成工作者應(yīng)具備的知識    1.3.1  熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)或人名反應(yīng)    1.3.2  不斷提高合成策略  1.4  有機合成發(fā)展現(xiàn)狀    1.4.1  有機合成發(fā)展回顧    1.4.2  有機合成的作用    1.4.3  有機合成展望  參考文獻(xiàn)第2章  逆合成法與路線設(shè)計基本規(guī)則  2.1  逆合成法  2.2  有機反應(yīng)的類型    2.2.1  骨架和官能團均無變化    2.2.2  骨架不變而官能團變化    2.2.3  骨架變而官能團不變    2.2.4  骨架和官能團均變化  2.3  合成路線設(shè)計的具體步驟    2.3.1  分析    2.3.2  合成  2.4  合成路線的書寫規(guī)則  參考文獻(xiàn)第3章  分子的切斷和官能團轉(zhuǎn)化  3.1  優(yōu)先考慮分子骨架的形成  3.2  分子切斷中常用的術(shù)語  3.3  分子切斷的一般方法  3.4  醇的切斷  3.5  β羥基羰基化合物和α，β不飽和羰基化合物的切斷    3.5.1  β羥基羰基化合物的切斷    3.5.2  α，β不飽和羰基化合物的切斷  3.6  1，3-二羰基化合物的切斷    3.6.1  不同酯問的縮合反應(yīng)    3.6.2  酯與酮間的縮合反應(yīng)    3.6.3  酯與腈間的縮合反應(yīng)  3.7  1，5-二羰基化合物的切斷    3.7.1  Michael加成反應(yīng)及其應(yīng)用    3.7.2  Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用  3.8  α-羥基羰基化合物的切斷    3.8.1  α-羥基酸的合成與切斷    3.8.2  α-羥基酮的合成與切斷  3.9  1，4-和1，6-二羰基化合物的切斷    3.9.1  1，4-二羰基化合物的切斷    3.9.2  1，6-二羰基化合物的切斷    3.9.3  Birch還原反應(yīng)及其應(yīng)用  3.10  1，1-雙官能團化合物的切斷  參考文獻(xiàn)第4章  導(dǎo)向基的引入與導(dǎo)向作用  4.1  活化導(dǎo)向基的導(dǎo)向作用  4.2  鈍化導(dǎo)向基的導(dǎo)向作用  4.3  封閉特定部位的導(dǎo)向作用  4.4  環(huán)辛四烯的合成路線    4.4.1  Willstater合成法    4.4.2  Reppe合成法  參考文獻(xiàn)第5章  合成子和極性轉(zhuǎn)換  5.1  合成子和極性轉(zhuǎn)換的基本概念  5.2  合成子的種類和反應(yīng)類型    5.2.1  給電子合成子    5.2.2  受電子合成子（親核試劑，α合成子）  5.3  合成子的極性轉(zhuǎn)換方法    5.3.1  合成子極性轉(zhuǎn)換常用的方法    5.3.2  一些典型合成子的等效試劑    5.3.3  合成子極性轉(zhuǎn)換的實際應(yīng)用  5.4  常見的極性轉(zhuǎn)換的類型和方法    5.4.1  按反應(yīng)可逆性進(jìn)行分類    5.4.2  按反應(yīng)作用物類型進(jìn)行分類  參考文獻(xiàn)第6章  反應(yīng)的非常規(guī)性差異性應(yīng)用及合成問題的簡化  6.1  反應(yīng)的非常規(guī)性的應(yīng)用    6.1.1  Mcfadyen-Stevens反應(yīng)的非常規(guī)應(yīng)用    6.1.2  亞硝基-N，N-二烷基苯胺水解反應(yīng)副產(chǎn)物的應(yīng)用    6.1.3  芐-氮鍵催化氫化裂解反應(yīng)的非常規(guī)應(yīng)用    6.1.4  Reimer-Tiemann反應(yīng)的非常規(guī)應(yīng)用  6.2  反應(yīng)差異性的應(yīng)用    6.2.1  不同部位相同基團反應(yīng)差異性的利用    6.2.2  不同官能團反應(yīng)差異性的利用    6.2.3  選擇性試劑的利用  6.3  潛在結(jié)構(gòu)及其應(yīng)用    6.3.1  飽和四碳鏈段的潛在結(jié)構(gòu)    6.3.2  烯鍵的潛在結(jié)構(gòu)    6.3.3  羰基的潛在結(jié)構(gòu)    6.3.4  醛基的潛在結(jié)構(gòu)    6.3.5  1，3-二羰基的潛在結(jié)構(gòu)    6.3.6  2-環(huán)己烯酮的潛在結(jié)構(gòu)  6.4  有機合成中的立體控制    6.4.1  具有光學(xué)活性有機物的合成方法    6.4.2  立體專一性反應(yīng)的類型與應(yīng)用    6.4.3  立體選擇性反應(yīng)的控制與應(yīng)用    6.4.4  含多手性中心的目標(biāo)分子合成方法  6.5  合成路線設(shè)計的簡化    6.5.1  利用實在分子對稱性簡化合成路線    6.5.2  利用分子的潛在對稱性簡化合成路線    6.5.3  利用模型化合物簡化合成路線    6.5.4  多步驟合成要注意的問題  參考文獻(xiàn)第7章  氧化反應(yīng)  7.1  化學(xué)氧化法    7.1.1  錳化合物的氧化    7.1.2  鉻化合物的氧化    7.1.3  二價銅鹽和赤血鹽的氧化    7.1.4  四氧化鋨的氧化    7.1.5  四乙酸鉛的氧化    7.1.6  釕氧化物的氧化    7.1.7  二甲亞砜的氧化    7.1.8   N-溴代丁二酰亞胺的氧化    7.1.9  高碘酸的氧化    7.1.10  二氧化硒的氧化    7.1.11  有機過氧酸的氧化    7.1.12  臭氧的氧化  7.2  空氣液相氧化法    7.2.1  反應(yīng)歷程    7.2.2  反應(yīng)實例  參考文獻(xiàn)第8章  還原反應(yīng)  8.1  不飽和烴的還原    8.1.1  烯烴的還原    8.1.2  炔烴的還原    8.1.3  芳香烴的還原  8.2  氫解反應(yīng)    8.2.1  芐基衍生物的氫解    8.2.2  烯丙基衍生物的氫解    8.2.3  烷基衍生物的氫解    8.2.4  縮醛和縮酮的氫解  8.3  羰基化合物的還原    8.3.1  C1emmensen還原法    8.3.2  Wolff-Kishner-Huang還原法    8.3.3  Mozing還原法    8.3.4  對甲苯磺酸腙法    8.3.5  用負(fù)氫離子還原劑還原法    8.3.6  用醇鋁化合物催化還原法    8.3.7  電子轉(zhuǎn)移試劑還原法  8.4  羧酸及其衍生物的還原    8.4.1  羧酸及其衍生物還原成醇的方法    8.4.2  羧酸及其衍生物還原成醛的方法    8.4.3  酰胺、腈、肟還原到胺  8.5  含氮化合物的還原    8.5.1  硝基化合物的還原    8.5.2  亞胺的還原    8.5.3  肟的還原    8.5.4  亞硝基化合物的還原  參考文獻(xiàn)第9章  自由基反應(yīng)  9.1  自由基的結(jié)構(gòu)和立體化學(xué)  9.2  自由基的穩(wěn)定性    9.2.1  共軛效應(yīng)    9.2.2  立體效應(yīng)    9.2.3  螯合作用    9.2.4  二聚作用  9.3  自由基反應(yīng)的分類    9.3.1  自由基的偶聯(lián)反應(yīng)    9.3.2  自由基的歧化反應(yīng)    9.3.3  自由基的碎裂反應(yīng)與重排反應(yīng)    9.3.4  自由基的奪取與取代反應(yīng)    9.3.5  自由基的加成反應(yīng)    9.3.6  自由基的氧化還原反應(yīng)  9.4  自由基反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用    9.4.1  自由基的偶聯(lián)反應(yīng)    9.4.2  氧化脫羧反應(yīng)    9.4.3  自氧化反應(yīng)    9.4.4  自由基加成反應(yīng)    9.4.5  自由基的取代反應(yīng)  9.5  碳烯    9.5.1  碳烯的結(jié)構(gòu)    9.5.2  碳烯的形成    9.5.3  碳烯的反應(yīng)    9.5.4  氮烯和其他活性中間體  參考文獻(xiàn)第10章  官能團保護(hù)  10.1  羥基的保護(hù)基    10.1.1  酯類保護(hù)基    10.1.2  醚類保護(hù)基  10.2  醛、酮的保護(hù)    10.2.1  縮醛或縮酮保護(hù)基    10.2.2  二硫代縮醛、縮酮保護(hù)基    10.2.3  單硫代縮醛、縮酮保護(hù)基    10.2.4  二氰乙烯保護(hù)基  10.3  羧基的保護(hù)    10.3.1  甲酯保護(hù)基    10.3.2  叔丁酯保護(hù)基    10.3.3  芐酯保護(hù)基    10.3.4  伊取代乙酯保護(hù)基    10.3.5  其他保護(hù)基  10.4  氨基的保護(hù)  10.5  末端炔C-H的保護(hù)  參考文獻(xiàn)第11章  環(huán)加成反應(yīng)  11.1  Die1s-alder反應(yīng)    11.1.1  Die1s-alder反應(yīng)中的二烯    11.1.2  Die1s-alder反應(yīng)中的親二烯體    11.1.3  Die1s-alder反應(yīng)的區(qū)域選擇性    11.1.4  Die1s-alder反應(yīng)的立體選擇性  11.2  1，3-偶極環(huán)加成    11.2.1  1，3-偶極體的基本概念和分類    11.2.2  1，3-偶極環(huán)加成的反應(yīng)歷程    11.2.3  1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的區(qū)域及立體選擇性    11.2.4  1，3-偶極環(huán)加成在有機合成中的應(yīng)用  11.3  卡賓和氮賓對烯烴的環(huán)加成    11.3.1  卡賓和氮賓的形成    11.3.2  卡賓和氮賓參與的環(huán)加成反應(yīng)    11.3.3  卡賓與碳-碳雙鍵的1，4-和1，6-環(huán)加成第12章  碳-碳鍵的形成第13章  不對稱合成第14章  有機非金屬試劑第15章  Corey的有機合成設(shè)計策略介紹第16章  天然產(chǎn)物全合成實例常見縮寫詞匯

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