有機(jī)合成進(jìn)階·第二冊(cè)

出版時(shí)間:2005-6  出版社:化學(xué)工業(yè)出版社  作者:比特納  頁(yè)數(shù):292  
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前言

  前 言感謝購(gòu)買(mǎi)此書(shū);我們希望你會(huì)喜歡它。 1998年,在德國(guó)G?ttingen大學(xué)Prof? Dr? Dr? h? c? L? F? Tietze研究小組的一次討論會(huì)的基礎(chǔ)上,小組的八位成員貢獻(xiàn)了關(guān)于合成問(wèn)題的一本專輯,并由Wiley-VCH出版社以《有機(jī)合成進(jìn)階》為題出版。在這種理解有機(jī)合成的方法獲得成功的鼓舞下,我們決定寫(xiě)一本含有更多最新化學(xué)進(jìn)展的續(xù)集。另外我們還將碳水化合物和工業(yè)級(jí)合成化學(xué)的內(nèi)容包含進(jìn)來(lái)了。我們沒(méi)有改變已經(jīng)被證明是創(chuàng)新的概念,因而我們希望那些已經(jīng)讀過(guò)《有機(jī)合成進(jìn)階》的讀者能夠感覺(jué)自在一些。這本書(shū)共有16個(gè)獨(dú)立的章節(jié),每1章節(jié)都基于知名科學(xué)家們所發(fā)表的工作而成。每1章分為5個(gè)部分。首先,背..

內(nèi)容概要

  《有機(jī)合成進(jìn)階·第二冊(cè)》是在《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊(cè)》的基礎(chǔ)上,又精選了16個(gè)具有不同類型結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物,并基于它們最新的研究進(jìn)展詳細(xì)討論了每一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。這其中還將碳水化合物和工業(yè)級(jí)合成化學(xué)的內(nèi)容包含了進(jìn)來(lái)。  本書(shū)沿用了與《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊(cè)》同樣的內(nèi)容組織形式,分為16個(gè)彼此獨(dú)立的章節(jié),每章專門(mén)討論一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。每章中首先是對(duì)目標(biāo)天然產(chǎn)物分子進(jìn)行一個(gè)簡(jiǎn)短的背景知識(shí)介紹,接著給出其完整的合成路線,然后針對(duì)上述合成路線對(duì)每步反應(yīng)所提出的問(wèn)題進(jìn)行詳細(xì)解答,最后對(duì)整個(gè)合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)要評(píng)述。每章還附有詳細(xì)的參考文獻(xiàn)以供讀者進(jìn)一步參閱和探討。讀者通過(guò)本書(shū)可以了解更多最新的化學(xué)合成進(jìn)展?! ”緯?shū)適合于作為有機(jī)化學(xué)專業(yè)高年級(jí)本科生和研究生的專業(yè)參考書(shū)。也可供廣大有機(jī)合成科技人員學(xué)習(xí)參考。

書(shū)籍目錄

第1章 (+)-Asteriscanolide(Paquette 2000)倍半萜烯 (+)-Asteriscanolide 1具有不尋常的由一個(gè)丁內(nèi)酯片斷橋聯(lián)的雙環(huán)[6.3.0]十一烷體系。此全合成工作的關(guān)鍵步驟是由方便易得的光學(xué)純環(huán)戊烯酮亞砜與4-羥基丁炔酸甲酯的匯聚式連接。這個(gè)利用雜原子親核試劑的串聯(lián)Michael-Michael加成反應(yīng)在此之前未見(jiàn)報(bào)道。1.1 背景介紹1.2 概覽1.3 合成1.4 結(jié)論1.5 參考文獻(xiàn)第2章(-)-Bafilomycin A?1(Roush 1999)Bafilomycin屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素,具有抗革蘭陽(yáng)性細(xì)菌和真菌的活性;有免疫抑制活性,并且是空泡H??+-ATP酶的第一個(gè)有效的特異性抑制劑。Roush等的全合成工作證明了保護(hù)基選擇的重要性。這一令人印象深刻的合成只有經(jīng)過(guò)精心的保護(hù)基編排才可能實(shí)現(xiàn)。2.1 背景介紹2.2 概覽2.3 合成2.4 結(jié)論2.5 參考文獻(xiàn)第3章 Curacin A(Wipf 1996)Curacin A(1)通過(guò)抑制微管束使得細(xì)胞的分裂和增殖被抑制--這是對(duì)一個(gè)抗癌藥的基本要求。它含有烯基和環(huán)丙基取代基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在含有一個(gè)噻唑啉環(huán)的天然產(chǎn)物中是非常少見(jiàn)的。在本章中,Wipf報(bào)道了一種運(yùn)用現(xiàn)代金屬有機(jī)化學(xué)合成Curacin A(1)的新方法。3.1 背景介紹3.2 概覽3.3 合成3.4 結(jié)論3.5 參考文獻(xiàn)第4章 Dysidiolide(Corey 1997)海洋生物代謝物dysidiolide(1)是第一個(gè)天然的人類cdc25A蛋白磷酸酯酶抑制劑。它的[4.4.0]雙環(huán)核具有一系列手性中心,包括兩個(gè)季碳和兩個(gè)處于直立鍵取向的取代物。本章介紹了Corey完成的確認(rèn)了天然產(chǎn)物1的絕對(duì)立體構(gòu)型的首例對(duì)映選擇性的全合成工作。4.1 背景介紹4.2 概覽4.3 合成4.4 結(jié)論4.5 參考文獻(xiàn)第5章 Efavirenz(Merck, Du Pont 1999)Efavirenz最近已被美國(guó)食品及藥物管理局注冊(cè)用于治療艾滋病。它的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有嗪酮部分和連接在手性季碳中心的環(huán)丙烷基乙炔單元。本章討論的這個(gè)工業(yè)級(jí)合成方法具有許多優(yōu)點(diǎn),也說(shuō)明了有機(jī)合成在工業(yè)生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室制備上的不同。5.1 背景介紹5.2 概覽5.3 合成5.4 結(jié)論5.5 參考文獻(xiàn)第6章 (+)-Himbacine(Chackalamannil 1999)85Himbacine(1)和himbeline(2)是哌啶類生物堿,可作為治療老年癡呆癥疾病研究藥物而受到了廣泛的關(guān)注。這個(gè)全合成中最關(guān)鍵的一步就是利用一個(gè)具有潛在的整個(gè)碳骨架和取代官能團(tuán)的四烯衍生物進(jìn)行的分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng),從而可以有效地建立其整個(gè)三環(huán)體系。6.1 背景介紹6.2 概覽6.3 合成6.4 結(jié)論6.5 參考文獻(xiàn)第7章 Hirsutine(Tietze 1999)生物堿hirsutine(1)屬于吲哚類生物堿的柯楠屬類化合物。它對(duì)流感A亞型 H3N2病毒的生長(zhǎng)具有抑制作用,還具有抗高血壓和抗心律不齊的活性。此全合成工作從三個(gè)簡(jiǎn)單的前體化合物出發(fā),經(jīng)過(guò)串聯(lián)的Knoevenagel-雜-Diels-Alder 等一系列反應(yīng),高效率和高選擇性地合成了hirsutine(1).7.1 背景介紹7.2 概覽7.3 合成7.4 結(jié)論7.5 參考文獻(xiàn)第8章 (+)-Irinotecan?○R(Curran 1998)(+) -Irinotean(1)是一種五環(huán)喹啉生物堿camptothecin(2)的衍生物?,F(xiàn)在它已經(jīng)在幾個(gè)國(guó)家中被用于治療癌癥。此合成工作采用了鄰位金屬化Sharpless不對(duì)稱雙羥基化和自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。由于能夠選用的底物具有廣泛的普遍性,因此可以用來(lái)合成一大系列的camptothecin衍生物。8.1 背景介紹8.2 概覽8.3 合成8.4 結(jié)論8.5 參考文獻(xiàn)第9章 (+)-Laurallene(Cirmmins 2000)鹵化八元環(huán)醚Lauthisan含有一個(gè)順式的?α,α′?-二取代的氧雜環(huán)辛烯,具有很強(qiáng)的殺蟲(chóng)活性。本章展示了第一個(gè)(+)-laurallene的全合成路線。此合成策略中手性中心的引入是基于一個(gè)不對(duì)稱的羥醛縮合和隨后的烯烴復(fù)分解閉環(huán)反應(yīng)完成的。9.1 背景介紹9.2 概覽9.3 合成9.4 結(jié)論9.5 參考文獻(xiàn)第10章 Myxalamide A(Heathcock 1999)Myxalamide 屬于多烯抗生素, 其中myxalamide B是有效的電子傳輸抑制劑以及具有抗生物和抗真菌活性。此合成工作展示了羥醛縮合-Claisen-Evans-Mislow系列反應(yīng)策略應(yīng)用和Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在含有多烯的天然產(chǎn)物制備中的用途,這對(duì)于制備多烯天然產(chǎn)物家族中的其他化合物很有用。10.1 背景介紹10.2 概覽10.3 合成10.4 結(jié)論10.5 參考文獻(xiàn)第11章 (+)-Paniculatine(Sha 1999)Paniculatine (1)是從石松Paniculatum中分離出來(lái)的,具有很強(qiáng)的生理活性。它的四環(huán)構(gòu)架含有一個(gè)雙喹烷核,并稠合在一個(gè)環(huán)己醇或環(huán)己酮和一個(gè)哌啶環(huán)上。本章描述的全合成工作在首次合成(+)-paniculatine中巧妙地運(yùn)用了?α?-羰基自由基引發(fā)的連續(xù)環(huán)化反應(yīng)。11.1 背景介紹11.2 概覽11.3 合成11.4 結(jié)論11.5 參考文獻(xiàn)第12章 (+)-Polyoxin J(Gosh 1999)多氧菌素(polyoxin)是一類重要的肽基核苷,其結(jié)構(gòu)特征是含有一個(gè)連接核苷?α?-氨基酸和多羥基norvaline的肽鍵。它們對(duì)植物致病真菌表現(xiàn)出了很強(qiáng)的活性。本章展示了?Gosh?的高立體選擇性的匯聚式全合成方法。這一方法為合成此類化合物提供了一個(gè)簡(jiǎn)便的途徑。12.1 背景介紹12.2 概覽12.3 合成12.4 結(jié)論12.5 參考文獻(xiàn)第13章 (-)-Scopadulcic Acid A(Overman 1999)Scopadulcic acids具有廣譜的藥理學(xué)功效。Overman首先實(shí)現(xiàn)的 (+)- 和 (-)-scopadulcic acid A的對(duì)映選擇性全合成,并首次準(zhǔn)確鑒定了天然產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型。其核心轉(zhuǎn)化反應(yīng)包括立體選擇性地還原碳基和烯醇化反應(yīng)和完全立體和區(qū)域控制的鈀催化二次Heck 環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建scopadulan骨架等。13.1 背景介紹13.2 概覽13.3 合成13.4 結(jié)論13.5 參考文獻(xiàn)第14章 Sildenafil (VIAGRA??TM)(Pfizer 2000)以VIAGRA為商標(biāo)的Sildenafil是一種磷酸二酯酶的選擇性抑制劑,是第一例具有治療男性勃起功能障礙作用的藥物。在Sildenafil的商業(yè)化合成途徑方面的化學(xué)發(fā)展也可以作為這方面一個(gè)很好的范例。因此,這章要討論的問(wèn)題基于Pfizer研究組所報(bào)道的Sildenafil的商業(yè)合成。14.1 背景介紹14.2 概覽14.3 合成14.4 結(jié)論14.5 參考文獻(xiàn)第15章 GM2(Schmidt 1997)神經(jīng)節(jié)苷酯是一類含唾液酸的糖鞘酯,廣泛存在于哺乳動(dòng)物的組織中,在很多細(xì)胞和生理過(guò)程中起著非常重要的作用。在糖化學(xué)研究的過(guò)程中,需要指出的是為了達(dá)到所需的立體化學(xué),采用合適的保護(hù)基策略是非常重要的。15.1 背景介紹15.2 概覽15.3 合成15.4 結(jié)論15.5 參考文獻(xiàn)第16章 H-Type II Tetrasaccharide Glycal(Danishefsky 1995)這一章展示了可以用來(lái)合成一些復(fù)雜糖如血型決定子即O型血液中的一個(gè)四糖的烯糖組裝的策略。Danishefsky使用“烯糖組裝策略”來(lái)合成血型決定子和H-型的寡聚糖,并且利用“烯糖環(huán)氧化法”的優(yōu)點(diǎn)來(lái)構(gòu)建?β?-選擇性的糖苷鍵。16.1 背景介紹16.2 概覽16.3 合成16.4 結(jié)論16.5 參考文獻(xiàn)縮寫(xiě)詞索引

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  《有機(jī)合成進(jìn)階2》是在《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊(cè)》的基礎(chǔ)上,又精選了16個(gè)具有不同類型結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物,并基于它們最新的研究進(jìn)展詳細(xì)討論了每一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。這其中還將碳水化合物和工業(yè)級(jí)合成化學(xué)的內(nèi)容包含了進(jìn)來(lái)。《有機(jī)合成進(jìn)階2》沿用了與《有機(jī)合成進(jìn)階·第一冊(cè)》同樣的內(nèi)容組織形式,分為16個(gè)彼此獨(dú)立的章節(jié),每章專門(mén)討論一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成。

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