二萜化學

出版時間:2012-1  出版社:化學工業(yè)出版社  作者:孫漢董 編  

前言

二萜化合物在生源上均是以焦磷酸香葉基香葉酯作為前體衍生而來的一大類天然化合物,多含有20個碳原子,相當于四個異戊烯基結(jié)構(gòu)單元,化學結(jié)構(gòu)豐富多樣,根據(jù)骨架環(huán)系類型主要可分為無環(huán)、二環(huán)、三環(huán)、四環(huán)和大環(huán)二萜,以及與其相關(guān)環(huán)系骨架的多種降、斷裂、碳鏈移位、基團位移和骨架重排等多種類型的化合物,廣泛分布于高等植物、真菌、昆蟲和海洋生物中。在高等植物中,二萜化合物主要發(fā)現(xiàn)存在于一些裸子植物和唇形科、菊科、大戟科、瑞香科等科屬植物中。在眾多的萜類化合物中,二萜類化合物是除倍半萜類化合物外迄今為止結(jié)構(gòu)類型最豐富和發(fā)現(xiàn)化合物種類最多的一類天然產(chǎn)物。二萜化合物的研究始于1824年對裸子植物中某些松科植物的非揮發(fā)性成分樹脂酸(Resinacid)結(jié)構(gòu)的探討,直到1953年,才由捷克著名學者Ruzicka確定了樹脂酸中一個主要成分松香酸的平面結(jié)構(gòu)。此外在1828年,Peretti發(fā)現(xiàn)歐洲紅豆杉的葉片中含有苦味物質(zhì);Lucas于1856年從中提取得到一種味極苦的白色粉末狀生物堿物質(zhì),被稱為紫杉堿。但直到1971年,Wall等才從太平洋紫杉中分離得到抗腫瘤活性二萜化合物紫杉醇。因此,可以說二萜化合物的研究是從20世紀50年代才開始步入了一個新的發(fā)展階段。之后隨著新的、更有效的分離、分析方法及材料的發(fā)現(xiàn)和應用,以及萜類化合物在生源上的異戊二烯規(guī)則生物合成途徑的闡明,二萜類化合物才得到了真正迅速的發(fā)展。在1950年由Simonsen和Barton合著的“TheTerpene”(Vol.III,1951年出版)一書中,僅記載了屬于8種骨架類型的17個二萜化合物的平面結(jié)構(gòu);1972年由Devon和Scott合著的“HandbookofNaturallyOccurringCompounds”(Vol.II)一書中,收集了歸屬于70種骨架類型的650個二萜化合物;在1986年由Dev和Misra合著的“HandbookofTerpenoids”(Vol.I~~II)一書中則敘述了歸屬于176種骨架類型的2000多個二萜化合物;1992年由Connolly和Hill合著的“DictionaryofTerpenoids”一書中則記載了經(jīng)系統(tǒng)整理歸并后的共87種骨架類型的約2500余個二萜化合物。尤其是近10年來,由于一系列新的、高效分離材料和以高效液相色譜(HPLC)為代表的分析分離技術(shù)的迅速發(fā)展和廣泛應用,二維核磁共振(2D-NMR)、高效液相色譜與固相微萃取和核磁共振聯(lián)用(LC-SPE-NMR)、色譜與質(zhì)譜聯(lián)用(以LC-MS/MS為主)及單晶X射線衍射分析等現(xiàn)代波譜技術(shù)的廣泛應用,以及以紫杉醇為代表的許多二萜化合物被發(fā)現(xiàn)具有各種較強的生物活性,如抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤、殺蟲、免疫調(diào)節(jié)等,使得二萜化合物化學研究進入了一個空前發(fā)展的時期。根據(jù)2006年版的天然化合物庫(DictionaryofNaturalProductsCD-ROM)的記載,迄至2006年,已發(fā)現(xiàn)了120多種骨架類型的12500余個二萜化合物,是近些年來發(fā)現(xiàn)新化合物數(shù)量最多、開展生物活性探討最廣泛并取得顯著進展最多的一大類天然產(chǎn)物。二萜化合物的研究在天然產(chǎn)物化學、生物合成、有機合成、生物化學和新藥研發(fā)等學科領域中得到了廣泛的關(guān)注?!抖苹瘜W》為《天然產(chǎn)物化學叢書》的分冊之一。該書由六個章節(jié)構(gòu)成,即鏈狀及相關(guān)二萜,雙環(huán)二萜,三環(huán)二萜,四環(huán)二萜,紫杉烷二萜和大環(huán)及其它類型二萜。每一類二萜化合物都由概述、結(jié)構(gòu)分類及分布、提取與分離、理化性質(zhì)、譜學特征及結(jié)構(gòu)測定、化學合成、生物合成、生物活性及應用等內(nèi)容構(gòu)成。本書各章節(jié)的主要編撰人員(黎勝紅、李蓉濤、肖偉烈、黃勝雄、普建新博士)均為有豐富實踐經(jīng)驗的、年富力強的中青年科技工作者,他們在二萜等天然產(chǎn)物化學方面做出了重要貢獻,較為熟悉所編撰的內(nèi)容,能較好地抓住本編撰的主線,給讀者對二萜類化合物一個完整的概念和研究方法。另外,編撰者們盡力查閱和總結(jié)了近10多年國內(nèi)外在該領域取得的成就與進展,引用了大量文獻供讀者參閱。我們期望該書的出版將有助于同行和相關(guān)領域的科技工作者對二萜化學有更多、更深入的了解,也將為我國二萜類化學研究水平的提升與發(fā)展以及二萜化合物的開發(fā)和應用起到推動作用。本分冊可為從事植物化學、藥物化學、有機化學和中藥化學等相關(guān)研究、教學和生產(chǎn)的科教工作者、專業(yè)技術(shù)人員和研究生提供有益的參考與幫助,促進二萜等天然產(chǎn)物化學和相關(guān)研究領域的發(fā)展。由于科研與教學任務繁重和水平有限,加之涉及內(nèi)容近年發(fā)展極為迅速,因此疏漏和不妥之處在所難免,懇請讀者批評指正!孫漢董2011年6月于昆明

內(nèi)容概要

本書根據(jù)二萜化合物的結(jié)構(gòu)大類,即鏈狀及相關(guān)二萜,雙環(huán)二萜,三環(huán)二萜,四環(huán)二萜,紫杉烷二萜和大環(huán)及其它類型二萜,每一類自成章節(jié)分別論述。各章內(nèi)容主要包括結(jié)構(gòu)分類及分布、提取與分離、理化性質(zhì)、譜學特征及結(jié)構(gòu)測定、化學合成、生物合成、生物活性及應用等。全文系統(tǒng)闡述了二萜類化合物的主要研究內(nèi)容和發(fā)展動態(tài),并充分展示了該類化合物結(jié)構(gòu)和活性的多樣性與特征性。
作為《天然產(chǎn)物化學叢書》分冊之一,本書可用作天然產(chǎn)物化學、天然藥物化學、有機合成化學等專業(yè)的教學參考書,同時又適合化學、醫(yī)藥學、生物學、植物學、食品科學等專業(yè)技術(shù)人員參考。

書籍目錄

第1章 鏈狀及相關(guān)二萜
1.1 概述
1.2 結(jié)構(gòu)分類、生源關(guān)系與分布
1.3 提取與分離
1.4 理化性質(zhì)
1.5 譜學特征及結(jié)構(gòu)鑒定
1.6 化學合成
1.7 生物合成
1.8 生物活性及應用
參考文獻
第2章 雙環(huán)二萜
2.1 半日花烷二萜
2.2 克羅烷二萜
2.3 其它雙環(huán)二萜
參考文獻
第3章 三環(huán)二萜普建新,汪偉光
3.1 松香烷二萜
3.2 海松烷二萜
3.3 其它三環(huán)二萜
參考文獻
第4章 四環(huán)二萜黃勝雄
4.1 貝殼杉烷二萜
4.2 扁枝杉烷、阿替生烷、貝葉烷、綽奇烷及木藜蘆烷二萜
4.3 赤霉烷二萜
4.4 C-9成橋環(huán)的四環(huán)二萜
參考文獻
第5章 紫杉烷二萜黎勝紅
5.1 概述
5.2 紫杉烷二萜的結(jié)構(gòu)分類及分布
5.3 紫杉烷二萜的提取與分離
5.4 紫杉烷二萜的理化性質(zhì)
5.5 紫杉烷二萜譜學特征及結(jié)構(gòu)測定
5.6 紫杉烷二萜結(jié)構(gòu)修飾與構(gòu)效關(guān)系
5.7 紫杉烷二萜化學合成
5.8 紫杉烷二萜的生物轉(zhuǎn)化
5.9 紫杉烷二萜生物合成
5.10 紫杉烷二萜生物活性及應用
參考文獻
第6章 大環(huán)及其它類型二萜肖偉烈,石一鳴
6.1 概述
6.2 大環(huán)二萜
6.3 大環(huán)二萜之間的生源關(guān)系
6.4 大環(huán)二萜的化學合成研究
6.5 金錢松二萜
6.6 其它類型二萜
參考文獻
索引

章節(jié)摘錄

版權(quán)頁:插圖:天然紫杉烷二萜化合物紫杉醇是一種新型的細胞抑制劑類抗腫瘤藥物,它可以促進腫瘤細胞微管的形成并能阻止其生理解聚,使微管束的正常動態(tài)再生受阻,細胞在有絲分裂時不能形成正常的有絲分裂紡錘體,從而抑制細胞分裂和增殖,使其停止在G2期和M期,直到死亡,這一獨特的作用機制加上其新穎的化學結(jié)構(gòu)使其最終成為過去數(shù)十年里發(fā)現(xiàn)的最好的天然抗癌藥物之一,以及迄今為止最成功的抗癌藥。紫杉醇具有廣譜抗腫瘤活性,對大多數(shù)實體瘤都有強力抑制作用,而對正常細胞基本無影響。紫杉醇已于1992年獲得美國食品與藥品管理局( FDA)批準上市,其英文名為Paclitaxel (5),商品名為Taxol(泰素),現(xiàn)已在世界上50多個國家上市,用于治療晚期卵巢癌、乳腺癌、非小細胞肺癌、惡性黑色實體瘤及其它一些實體瘤,特別對治療轉(zhuǎn)移性卵巢癌、乳腺癌療效顯著,被公認為非常有發(fā)展前途的抗癌新藥。同時,紫杉醇也用于風濕性關(guān)節(jié)炎和皮膚病癥的治療。紫杉醇藥物以注射劑為主,輔以粉針劑、膠囊劑和凝膠劑,是Bristol-Myers Squibb( BMS)公司的獨家產(chǎn)品,2000年達到了銷售的最高峰,達15.92億美元,其原料藥市場約為2億美元左右。隨著FDA同意其作為通用名藥上市及許多企業(yè)的生產(chǎn)加盟,Bristol-Myers Squibb公司的紫杉醇制劑2008年銷售額下降到了3.85億美元。我國紫杉醇研制于1995年獲得成功,中華人民共和國衛(wèi)生部給中國醫(yī)學科學院藥物研究所研制的紫杉醇注射液“紫素”頒發(fā)了新藥證書。1996年國家食品藥品監(jiān)督管理局( SFDA)批準云南漢德生物技術(shù)公司生產(chǎn)紫杉醇原料,至2009年已有17家獲得原料藥生產(chǎn)批件。生產(chǎn)紫杉醇注射劑的廠家也已達42家。此外,重慶賽諾生物藥業(yè)股份有限公司還于2002年獲批準生產(chǎn)復方紅豆杉膠囊,江蘇省藥物研究所、南京思科藥業(yè)有限公司和江蘇省脂質(zhì)體藥物工程技術(shù)研究中心研制的注射用紫杉醇脂質(zhì)體“力撲素”也于2004年成功上市。紫杉醇藥物在國內(nèi)臨床評價不錯,市場銷售勢頭強勁,2009年在整個抗腫瘤藥物醫(yī)院市場中紫杉醇占據(jù)6.49%的市場份額,排在所有抗腫瘤藥物的第二位,僅次于其衍生物多烯紫杉醇(7.25%)。特別搶眼的是“力撲素”,由于它具有緩釋作用的特點,藥物進入體內(nèi)后分布快、消除慢,可在體內(nèi)長時間保持有效的血藥濃度,尤其是在腫瘤組織和淋巴結(jié)內(nèi)的濃度更高,因此得到了醫(yī)生和患者的青睞.2009年以36.31%的份額再次領先Bristol-Myers Squibb公司的品牌“泰素”(23.69%),連續(xù)兩年成為國內(nèi)紫杉醇注射劑用藥市場的領頭羊。

編輯推薦

《二萜化學》:《天然產(chǎn)物化學叢書》是一套根據(jù)天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與特性分類的較系統(tǒng)全面的專著,由長期從事天然產(chǎn)物化學的知名專家,中國工程院院士于德泉和中國科學院院士孫漢董,分別擔任叢書編委會主任和副主任,組織中國天然產(chǎn)物化學界的知名學者及有突出貢獻者共同完成。各分冊內(nèi)容涵蓋了結(jié)構(gòu)分類與特點、生源分布、提取分離、結(jié)構(gòu)測定與譜學特征分析、理化性質(zhì)與典型反應、化學與生物合成及結(jié)構(gòu)修飾、構(gòu)效關(guān)系、生物活性及其應用?!抖苹瘜W》是天然產(chǎn)物化學叢書之一。

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用戶評論 (總計9條)

 
 

  •   作者是這一領域的研究專家,對二萜類領域的研究工作作了系統(tǒng)全面的總結(jié)。尤其難得的是兼顧了化合物的一些代表性工作,并有精到的點評,是為很好的專著,推薦相關(guān)領域的研究者購買。
  •   這本書很實用 可以作為教科書 也可以作為參考書 對于做天然藥物化學的很實用
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  •   沒有想象中的那樣好,或許是我期待太高了吧~
  •   非常棒的二萜專題書籍,適合專門從事二萜化合物研究的研究人員上手。
  •   非常不錯,物有所值,非常感謝,Thank you very much。
 

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