出版時(shí)間:2010-7 出版社:化學(xué)工業(yè)出版社 作者:聞韌 編 頁數(shù):344
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前言
回顧國(guó)內(nèi)首次發(fā)行朱淬礪主編的《藥物合成反應(yīng)》(高等學(xué)校試用教材,1982)和繼而聞韌主編的《藥物合成反應(yīng)》(高等學(xué)校教材,第一版,1988;第二版,2003)以來的歷史歲月,正是中國(guó)改革開放30年來政治經(jīng)濟(jì)大變遷和國(guó)內(nèi)新藥研究、制藥工業(yè)起伏發(fā)展的年代。自本書第一版發(fā)行20多年來,受到了全國(guó)醫(yī)藥教育、科研單位和生產(chǎn)企業(yè)的重視,得到了廣大醫(yī)藥院校師生和從事新藥研究及化學(xué)合成的科研、企業(yè)界人士的認(rèn)可,成為全國(guó)大多數(shù)高等醫(yī)藥和化學(xué)院校的藥學(xué)(制藥)專業(yè)教學(xué)用書和廣大化學(xué)藥物合成研究者的入門參考書,這使所有曾經(jīng)或正在參與編寫該書(各版本)的教師備感欣慰。同時(shí),自20世紀(jì)末期興起的互聯(lián)網(wǎng)已極快地改變了現(xiàn)代社會(huì)的一切,凡具正確方法和扎實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)的讀者均可利用全世界信息網(wǎng)絡(luò),最快最好地獲得所需的知識(shí);而且,大學(xué)的通識(shí)教育代替了原先的專門人才培養(yǎng)模式。因此,為適應(yīng)時(shí)代和教育模式的變化,普通高等教育“十一五”國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材《藥物合成反應(yīng)》的編寫宗旨是面向當(dāng)今互聯(lián)網(wǎng)時(shí)代的課堂教學(xué)和學(xué)生,教材內(nèi)容是學(xué)生必須掌握的有關(guān)藥物合成反應(yīng)基礎(chǔ)知識(shí)(基本概念、基本理論,以及重要反應(yīng)的應(yīng)用),并力求引導(dǎo)學(xué)生(讀者)在信息化時(shí)代能較快地提高獨(dú)立思考和實(shí)踐能力。開設(shè)“藥物合成反應(yīng)”課程是我國(guó)藥學(xué)教育發(fā)展中的一個(gè)亮點(diǎn),至今尚未找到國(guó)外藥學(xué)本科中類似的課程實(shí)例。幾十年教學(xué)實(shí)踐證實(shí),學(xué)生在學(xué)習(xí)有關(guān)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課程后能繼續(xù)系統(tǒng)地學(xué)習(xí)化學(xué)藥物(包括精細(xì)化工產(chǎn)品)及其中間體制備中重要的有機(jī)合成反應(yīng)和合成設(shè)計(jì)原理,可打下必要的化學(xué)藥物合成技術(shù)的專業(yè)基礎(chǔ),以較好地適應(yīng)畢業(yè)后新藥研究及其合成工作的需要。這正是當(dāng)年創(chuàng)辦本課程的初衷和編寫本教材的期望所在。和前兩版相同,本書共分八章,將重要的合成反應(yīng)內(nèi)容集中于前七章,即鹵化、烴化、酰化、縮合、重排、氧化和還原等反應(yīng),每章內(nèi)容具有相對(duì)獨(dú)立性,以深入淺出地介紹每個(gè)合成反應(yīng)的理論和應(yīng)用,尤其突出反應(yīng)中有機(jī)分子骨架的建立和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化,以及化學(xué)、區(qū)域和立體選擇性控制。第八章為合成設(shè)計(jì)原理,在對(duì)各類合成反應(yīng)綜合歸納的基礎(chǔ)上介紹了合成設(shè)計(jì)的基本原理和應(yīng)用。同時(shí)根據(jù)上述編寫宗旨,本書在體裁和內(nèi)容上也作了相應(yīng)改進(jìn),可歸納成以下四個(gè)新特點(diǎn):(1)每章增加了第一節(jié)“反應(yīng)機(jī)理”,以有機(jī)化學(xué)思路闡明每類反應(yīng)中電子、自由基和周環(huán)(協(xié)同)反應(yīng)等不同機(jī)理。當(dāng)然,本書并不研究反應(yīng)機(jī)理,而是通過一些確切或(較)合理假設(shè)的機(jī)理歸納來引導(dǎo)讀者將有機(jī)化學(xué)和藥物合成反應(yīng)兩門課程的知識(shí)有機(jī)而縱橫地銜接起來,并以機(jī)理為中心來理解藥物合成反應(yīng)中日新月異的海量知識(shí)。(2)每章按不同官能團(tuán)化合物的不同反應(yīng)來編排,而且每個(gè)反應(yīng)內(nèi)容再依照“反應(yīng)通式”、“反應(yīng)機(jī)理”、“影響因素”和“應(yīng)用特點(diǎn)”四個(gè)方面列題歸納。力求簡(jiǎn)明扼要和條理清晰,所列的反應(yīng)實(shí)例大多注明較詳細(xì)的試劑和反應(yīng)條件。(3)每章末附有不同要求和不同類型的習(xí)題,另有1~2個(gè)有關(guān)合成實(shí)驗(yàn)的英文習(xí)題,其答案均以參考文獻(xiàn)形式給出。(4)書末附各章習(xí)題參考答案(文獻(xiàn)出處)及有關(guān)化學(xué)合成文獻(xiàn)和化學(xué)文摘中常用的縮略語??傊?,以上特點(diǎn)便于學(xué)生課前預(yù)習(xí)、上課記憶和課后復(fù)習(xí)本書基本內(nèi)容,也便于讀者自行查閱習(xí)題參考答案。
內(nèi)容概要
本書為我國(guó)普通高等教育中有關(guān)藥學(xué)、生物醫(yī)藥、制藥等專業(yè)的教材,前七章主要介紹鹵化、烴化、?;⒖s合、重排、氧化和還原等藥物合成中常用有機(jī)反應(yīng)的重要理論和應(yīng)用,第八章為合成設(shè)計(jì)原理。 和前兩版相比,本書編寫宗旨是面向當(dāng)今互聯(lián)網(wǎng)時(shí)代的課堂教學(xué)和學(xué)生,其體裁和內(nèi)容有四大新的變化和特點(diǎn):(1)每章增加了第一節(jié)“反應(yīng)機(jī)理”,引導(dǎo)讀者通過反應(yīng)機(jī)理的分類將有機(jī)化學(xué)和藥物合成反應(yīng)兩門課程的知識(shí)有機(jī)而縱橫地銜接起來,以加強(qiáng)本書的易讀性;(2)每章按不同官能團(tuán)化合物的不同反應(yīng)來編排,而且每個(gè)反應(yīng)內(nèi)容按照“反應(yīng)通式”、“反應(yīng)機(jī)理”、“影響因素”和“應(yīng)用特點(diǎn)”四個(gè)標(biāo)題進(jìn)行整理歸類,條理清晰,便于讀者自學(xué)和課后復(fù)習(xí);(3)每章末附有不同類型的習(xí)題,另有1~2個(gè)有關(guān)合成實(shí)驗(yàn)的英文習(xí)題,其答案均以參考文獻(xiàn)形式給出,引導(dǎo)讀者自學(xué);(4)書末附有各章習(xí)題參考答案(文獻(xiàn)出處)和化學(xué)合成中常用的縮略語,引導(dǎo)讀者自查學(xué)習(xí)。 本書除可作為高等學(xué)校相關(guān)專業(yè)的學(xué)生用書外,也可作為從事生物醫(yī)藥、制藥和藥物合成及其他精細(xì)化學(xué)品的科研人員和生產(chǎn)技術(shù)人員的培訓(xùn)用書。
書籍目錄
第一章 鹵化反應(yīng)(Halogenation Reaction) 第一節(jié) 鹵化反應(yīng)機(jī)理 一、電子反應(yīng)機(jī)理 1?親電反應(yīng) (1)親電加成 ?。?)親電取代 2?親核反應(yīng):親核取代 二、自由基反應(yīng)機(jī)理 1?自由基加成 2?自由基取代 第二節(jié) 不飽和烴的鹵加成反應(yīng) 一、不飽和烴和鹵素的加成反應(yīng) 1?鹵素對(duì)烯烴的加成反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 (3)影響因素 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 2?鹵素對(duì)炔烴的加成反應(yīng) (1)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 (3)影響因素:溶劑參與副反應(yīng) ?。?)應(yīng)用特點(diǎn):二鹵烯烴的制備 二、不飽和羧酸的鹵內(nèi)酯化反應(yīng) 1?反應(yīng)通式 2?反應(yīng)機(jī)理 3?應(yīng)用特點(diǎn) 三、不飽和烴和次鹵酸(酯)、N?鹵代酰胺的反應(yīng) 1?次鹵酸及次鹵酸酯對(duì)烯烴的加成反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 (2)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 2?N?鹵代酰胺對(duì)烯烴的加成反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 (2)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 四、鹵化氫對(duì)不飽和烴的加成反應(yīng) 1?鹵化氫對(duì)烯烴的加成反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 (3)影響因素 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 2?鹵化氫對(duì)炔烴的加成反應(yīng) (1)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 第三節(jié) 烴類的鹵取代反應(yīng) 一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng) 1?飽和脂肪烴的鹵取代反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)影響因素 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 2?不飽和烴的鹵取代反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 3?烯丙位和芐位碳原子上的鹵取代反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理:自由基機(jī)理 ?。?)影響因素 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 二、芳烴的鹵取代反應(yīng) 1?反應(yīng)通式 2?反應(yīng)機(jī)理:親電取代 3?影響因素 (1)芳環(huán)取代基電子效應(yīng)的影響 ?。?)芳雜環(huán)化合物的鹵取代反應(yīng) 4?應(yīng)用特點(diǎn) ?。?)用于制備鹵代芳烴 ?。?)氟取代反應(yīng) ?。?)氯取代反應(yīng) ?。?)溴取代反應(yīng) (5)碘取代反應(yīng) 第四節(jié) 羰基化合物的鹵取代反應(yīng) 一、醛和酮的α?鹵取代反應(yīng) 1?酮的α?鹵取代反應(yīng) (1)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理:親電取代 ?。?)影響因素 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 2?醛的α?鹵取代反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng) 1?烯醇酯的鹵化反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 (2)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn):常用于不對(duì)稱酮的選擇性α?鹵代反應(yīng) 2?烯醇硅烷醚的鹵化反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn) 3?烯胺的鹵化反應(yīng) ?。?)反應(yīng)通式 ?。?)反應(yīng)機(jī)理 ?。?)應(yīng)用特點(diǎn):常用于不對(duì)稱酮的選擇性α?鹵代反應(yīng) 三、羧酸衍生物的α?鹵取代反應(yīng)第二章 烴化反應(yīng)(Alkylation Reaction)第三章 ?;磻?yīng)(Acylation Reaction)第四章 縮合反應(yīng)(Condensation Reaction)第五章 重排反應(yīng)(Rearrangement Reaction)第六章 氧化反應(yīng)(Oxidation Reaction)第七章 還原反應(yīng)(Reduction Reaction)第八章 合成設(shè)計(jì)原理(Principle of Synthesis Design)主要參考書習(xí)題習(xí)題參考答案附錄本書常用英文縮略語及其譯名
章節(jié)摘錄
插圖:(1)堿金屬對(duì)芳香族化合物的還原芳香族化合物在液氨或胺中用鈉(或鋰、鉀)還原生成非共軛二烯的反應(yīng)稱為Birch反應(yīng),該反應(yīng)為電子轉(zhuǎn)移機(jī)理。芳香族化合物首先從活潑金屬表面獲得一個(gè)電子,形成負(fù)離子自由基,此為不穩(wěn)定強(qiáng)堿,易從液氨或胺中奪取質(zhì)子而成為自由基;自由基再從活潑金屬表面獲得一個(gè)電子形成負(fù)離子,然后從液氨或胺中再奪取質(zhì)子而還原為非共軛二烯。(2)活潑金屬對(duì)羰基化合物的還原在酸性條件下,用鋅汞齊還原醛、酮為甲基或亞甲基的反應(yīng)稱為Clemmensen反應(yīng)。該反應(yīng)為碳離子中間體或自由基中間體歷程。用活潑金屬還原醛、酮時(shí),首先從活潑金屬表面轉(zhuǎn)移一個(gè)電子至羰基碳上,形成負(fù)離子自由基,此時(shí),若與較強(qiáng)供質(zhì)子劑相遇,獲得質(zhì)子而成為自由基;自由基從活潑金屬表面再獲得一個(gè)電子形成負(fù)離子,從供質(zhì)子劑獲取質(zhì)子而還原為醇。若形成的負(fù)離子自由基不能遇到較強(qiáng)的供質(zhì)子劑,則發(fā)生雙分子偶聯(lián),成為雙負(fù)離子,再與供質(zhì)子劑作用,生成a一二醇(頻哪醇,Pinacols)。利用金屬鈉將羧酸酯還原為醇的Bouyeault-Blanc反應(yīng)或雙分子還原偶聯(lián)的偶姻縮合(acyloin condensation)反應(yīng)機(jī)理與此一致。(3)活潑金屬對(duì)含氮化合物的還原在含氮化合物(硝基化合物、肟、偶氮化合物等)被活潑金屬還原為胺的過程中,被還原物在活潑金屬表面進(jìn)行電子得失的轉(zhuǎn)移過程,活潑金屬為電子供給體。(4)硫化物或含氧硫化物對(duì)含氮化合物的還原在利用硫化物或含氧硫化物來還原硝基或偶氮化合物的反應(yīng)過程中,亦發(fā)生了電子得失的轉(zhuǎn)移過程,其中,硫化物為電子供給體,水或醇為質(zhì)子供給體。(5)活潑金屬作用下的氫解反應(yīng)在活潑金屬(如鋰、鈉等)作用下脫鹵或脫硫氫解的反應(yīng)歷程包括:首先發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,形成自由基陰離子,然后分子裂解成為鹵離子和碳自由基,通過再轉(zhuǎn)移一個(gè)電子形成碳負(fù)離子,最后經(jīng)質(zhì)子化而得烴。
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